Acide benzoïque
Général
Nom IUPAC	acide benzoïque
Synonymes	Acide benzènecarboxylique
No CAS	65-85-0
No EINECS	200-618-2
No E	E210
FEMA	2131
Apparence	cristaux blancs ou poudre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	122, 1213 ± 0, 0066 g·mol-1 C 68, 85 %, H 4, 95 %, O 26, 2 %,
pKa	4, 2
Propriétés physiques
T° fusion	122, 35 °C[1]
T° ébullition	249 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 2, 9 g·l-1[1], Bonne dans le chloroforme, l'éthanol et l'acétone
Masse volumique	1, 3 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	570 °C[1]
Point d'éclair	121 °C (coupelle fermée) [1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0, 1 Pa[1]
Point critique	45, 6 bar, 478, 85 °C [4]
Thermochimie
S0solide	165, 7 J/mol·K sous 1 bar
ΔfH0solide	384, 8 kJ/mol
Cp	148 J/mol. K à 300 K 259 J/mol·K à 413 K (liquide)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d'espace	P21/c [6]
Paramètres de maille	a = 5, 500 Å b = 5, 128 Å c = 21, 950 Å α = 90, 00 ° β = 97, 37 ° γ = 90, 00 ° Z = 4 (22, 0 °C) [6]
Volume	613, 96 Å3 [6]
Densité théorique	1, 321 [6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1, 5397 [7]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22, 36,
Phrases S : 24,
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT[8]
D2B,
Écotoxicologie
DL50	1 700 mg·kg-1 (rats, peroral)
LogP	1, 87[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide benzoïque, de formule chimique C₆H₅COOH (ou C₇H₆O₂) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.

Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Quoiqu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.

Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.

Comme additif alimentaire, il est référencé en Europe sous le code E210. Ses sels, qu'on nomme des benzoates, sont référencés sous les numéros :

• E211 Benzoate de sodium (Ba)
• E212 Benzoate de potassium (Ba)
• E213 Benzoate de calcium (Ba)

Il est reconnu comme un additif cancérigène^{[réf.  nécessaire]}. Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du benzène et du dioxyde de carbone. L'acide benzoïque a une odeur forte et est aisément inflammable.

Historique

En 1830, Wöhler rencontre Justus von Liebig, qui poursuit des recherches identiques sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l'amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l'acide benzoïque en oxydant l'amygdaline par l'acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l'hydrogène électropositif autant qu'à l'oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie.

Production

Production industrielle

L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que, par exemple, le pentoxyde de vanadium (V₂O₅).

Synthèse au laboratoire

L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est uniquement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.

• L'oxydation du toluène, de l'alcool benzylique ou du benzaldéhyde par le permanganate de potassium produit aussi de l'acide benzoïque.

• On peut l'obtenir par l'hydrolyse d'un composé de même niveau d'oxydation que lui (par exemple à partir du benzonitrile ou du benzamide).

• On peut aussi l'obtenir par combinaison d'un organomagnésien. Le schéma réactionnel ci-dessous montre par exemple l'obtention de l'acide benzoïque à partir du bromobenzène.

Précautions

• Phrases de risque :
  • R22 (Nocif en cas d'ingestion)
  • R36 (Irritant pour les yeux)
• Conseils de prudence :
  • S24 (Éviter le contact avec la peau)

Risques

Selon une étude britannique publiée en 2007, l'acide benzoïque facilite l'hyperactivité infantile, plus exactement le trouble du déficit de l'attention^{[9], [10]}.

Alimentation

L'acide benzoïque fait partie des additifs alimentaires, et porte le numéro SIN E210^[11]

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l'Union européenne : cette substance active est inscrite à l'annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2004/30/CE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché.

Voir aussi

• Benzoate de sodium
• Liste des acides
• PTBBA (Acide 4-tert-butylbenzoïque)

Liens externes

• (fr) Fiche internationale de sécurité ;

Références

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